Yip Man 1893. október 14.-én született a Ching dinasztia uralkodása alatt a Kwantung tartományi Fatshan városában, ami ebben az időben a Lam Hoi járáshoz tartozott. Gyakran ezért tartják Yip Man születési helyének a kwantungi Lam Hoi-t. Yip Man édesapját Yip Oi Dor-nak hívták, édesanyja neve Ng Shui. Három testvére volt, bátyja Gai Gak (Yip Man nagymestert eredetileg Gei Man-nak hívták), nővérei pedig Wan Mei és Wan Hom.
1899-1905: Ebben az időben (hatéves korától tizenkét éves koráig) Yip Man a családjával élt Fatshanban és wing chunt tanult Chan Wah-Shun-tól (Pénzváltó Wah) Fatshan főutcáján (Song Yun Dai Gai) a Yip család lakóhelyén. A kert ma a kormányzat birtoka, a ház már nem létezik. Ebben az időben együtt tanult Yip Man-nal Lui Yui-Chai, Ng Chung-Sao, Ng Siu-Lo és mások.
1905: Ebben az évben hunyt el Chan Wah Shun, de halála előtt arra kérte Ng Chung-Sao-t, hogy segítsen a tizenkét éves Yip Man-nak a wing chun teljes rendszerét elsajátítani. Chan Wah-Shun testét tanítványai a Shun Dak beli Chan faluban temették el.
1905-1907: Yip Man nagymester megfogadta Chan Wah-Shun utolsó szavait és Ng Chung-Sao tanítványa lett. Ng iskolája a Sin Huen Gai utcán volt. Ebben az időben ott tanult még Ng Yuen Kei-Shan, Yiu Choi (Yiu Kei apja) és mások.
1908: Yip Man nagymester 15 évesen rokona, Leung Fut Ting segítségével lakáshoz jutott a Kane Road-on, Hong Kong-ban, ahol a St. Stephen College ösztöndíjasaként tanult.
1909-1913: Iskolatársai révén megismerte Leung Bik-et, az elhunyt Leung Jan második fiát, akitől négy évig tanult.
1914-1937: Ez idő alatt Yip Man elsősorban a hadseregnél és a rendőrségnél dolgozott. Feleségül vette Cheung Wing-Sing-t, akinek a családja a Ching dinasztia egyik miniszterétől származó Cheung Yum-Hang-tól ered. Négy gyermeke született, fiai Yip Hok-Chun (Yip Chun), Hok Ching (Yip Ching), lányai Ar Sum és Ar Wun. Amikor nem dolgozott, szívesen találkozott más mesterekkel, hogy tanuljon és gyakoroljon. Dél kínai harcművészeti körökben majdnem mindenki ismerte a Fatshanból származó Yip Man nevét. A kertjében gyakran folyt eszmecsere a wing chun stílussal kapcsolatban. Yip Man-nal gyakorolt ebben az időben Yuen Kay-San, Yiu Choi és Yip Chung Hong, Lai Hip Chi, Tong Kai és sokan mások.
1937: A japánok ebben az évben megszállták Dél-Kínát. Yip Man Fatshanban élt.
1937-1945: Yip Man nyolc éven át küzdött a japánok ellen. Fatshant elfoglalták és bábkormány jutott hatalomra. A nagymester megfogadta, hogy nem hódol be. Ennek aztán az lett a következménye, hogy teljesen elszegényedett és éhezett. Szerencsére egy barátja, Chow Cheng Chung időről időe ellátta élelmiszerrel. Yip Man nagymester ezt a szívességet meg akarta hálálni, ezért kezdte el tanítani Chow fiát Chow Kwang Yiut. 1941-től 1943-ig tanította a wing chun kung fu-t Wing On-ban. Chow Kwong Yiu-val tanult még ebben az időben Kwok Fu, Chan Chi Sun, Ng Ying, Lun Kai, Chow Sai és mások. Ez volt az első generáció, akiket Yip Man tanított.
1945: Japán kapitulálásának az éve. Yip Man ekkor 52 éves.
1945-1949: Ekkoriban Yip Man nagymestert meglehetősen elfoglalta a munkája. A Kwong Chown lakott Fatshanban. Félig-meddig fel kellett hagynia szeretett wing chun kung fu-ja művelésével, egészen 1948-ig, amikor egy jó barátja Tong Kai Pang Nam arra kérte, hogy tanítsa őt. Ezekben a munkával teli napokban Yip Man Pang Nam-ot tanította a Fatshani Cheung Yee Atlétikai Egyesületben.
1949: Yip Man nagymester ebben az évben emigrált Macao-n keresztül Hong Kong-ba.
1950-1953: 1950 júliusában kezdett el Yip Man barátja Lee Man segitségének köszönhetően Kowloon-ban, a Dai Lam utcában tanítani. Először az Éttermi Dolgozók Egyesületénél adott órákat. Amikor megnyitotta az első osztályát, még csak nyolc diákja volt, köztük Leung Sheung és Lok Yiu. Mindannyian éttermi dolgozók voltak, de későbbb jött Tsui Sheung-Tin, Yip Po-Ching, Jiu Wan, Lee Yan-Wing, Law Bing, Man Siu-Hung és még sokan mások is. Ezt a periódust nevezik az “Éttermi Dolgozók Egyesülete első fázisának”. A nagymester szintén tanított az Éttermi Dolgozók Egysülete Shang Wan ágának a szakszervezetében, Hong Kong-ban. Ottani diákjai voltak Lee Wing, Yue May-Keng, Lee Leung-Foon és mások.
1951: Ebben az évben kezd el tanulni iskolájában Wong Shun-Leung és Cheung Cheuk-Hing (William Cheung).
1953-1954: Miután a szakszervezeti választásokon leváltották Leung Sheungot, Yip Man nagymester átköltöztette az iskoláját a Hoi Tan utcába. Ezen kívül magánórákat is adott a Három Herceg Templomában, a Yue Chow utcában. Diákja volt Lee Hong és mások.
1954-1955: Leung Sheungot újból az Éttermi Dolgozók Szakszervezetének elnökévé választották, Yip Man ekkortól ismét tanít az egyesületnél. Ezt nevezik a késői fázisnak az Éttermi Dolgozók Szakszervezeténél. Ebben az időben jött Lee Kam-Sing, Kan Wah-Chit (Victor Kan), Lo Man-Kam és sokan mások.
1955-1957: Yip Man nagymester átköltöztette iskoláját a Lee Tat utcába, Yau Ma-Tei, Kowloon. Itt tanítványa volt Lee Siu-Lung (Bruce Lee), Chan Shing, Hawkins Cheung, Siu Yuk-Men, Poon Bing-Lit, Pang Kam-Fat és sokan mások.
1957-1962: Ebben az öt évben Yip Man nagymester iskolája a Lee Chang Ok Chuen-ben állt. Ekkortájt volt diákja Mek Po, Yeung Hei, Moy Yat, Ho Kam-Ming és mások. Magánórákat is adott – három helyen is – Sau Kai-Wan, Shun Kei Fazekasmuűhelyben, ahol Wong Pak-Yee, Wong Wei, Yeung Chung-Han, Chow Lok-Gee, Wong Kwok-Yau és mások tanultak Bo Lak Hong-ban. Ott diákja volt Tong Cho-Chi, Lee Fat-Chi, Chang Tak-Chiu, Tam Lai és mások. Ezen felül órákat adott a Tai Po Road-on, ahol Chung Kam-Chuen és Chung Wing-Hong tanult tőle.
1962-1963: Yip Man nagymester ekkor nyitott iskolát a Tai Po Road 61 szám alatt, a Heng Yip épületben. Diákja volt Cheung Yiu-Wing, Ho Luen, Jun Ching-On, Chan Wun Lam, Chang Tai-Yim és Kwok See-Yan. Magánórákat a Yee Wa szabóságban, Tsim Sha Tsuiban adott. Ott tanult Peter Chang és egy csoport Po Lak Hong-ból.
1963-1965: Ekkor az iskola a Tai Sang Étterem első emeletére költözött, a Tai Kok Tsuiban lévő Fook Chuen utcába. Eredetileg ez a helyiség előszobaként funkcionált, de a tulajdonos, Ho Luen átadta Yip Man-nak a termet. A legtöbben átjöttek a Heng Yipi iskolaépületből. Ho Luenen kívül itt tanult még Yeung Chung-Hon, Wat Yung-Sung, Pang Kam-Fat, Jun Ching-On, Lee Yan-Wing és Yau Hak-So. Ebben az időszakban Yip Man nagymester rendőrségi alkalmazottakat is tanított, a Hin Hing utcában, San Po Kong-ban. Köztük volt Tang Sang, Lam Ying-Fat, Yuen Chi-Kong, Lee Yiu-Fei, Wong Kok és mások.
[fbalbum url=”https://www.facebook.com/media/set/?set=a.445573155575448.1073741841.442516285881135&type=3″]
1965-1972: A Tai Sang Éttermi iskolát bezárták, és Yip Man nagymester visszaköltözött a Tong Choi utcába. Jóllehet az ideje nagy részét már nem az oktatásnak szentelte, adott még magánórákat. Ebben az időben tanult otthonában Wong Chung-Wah, Wong Hei, Hong Jap-Sum és mások. Ezen kívül még több különböző helyen tanított, először is a Ving Tsun Athletic Association-ban, amely 1967-ben az első harcművészeti egyesület volt, mely hivatalosan bejegyzésre került. Itt asszisztense volt Jun Ching-On, Fung Hon, Wong Hon-Chung és mások. Ez az időszak körülbelül 3 hónapig tartott. A következő iskola a Chen Wei Hongs lakás a Waterloo Roadon. Itt tanult Chen Wei-Hong, a Siu Lung fivérek, Wong Chi-On, Chan Kam-Ming, Chung Yau, Lau Hon-Lam, Man Yim-Kwong és mások. A harmadik hely, ahol tanított, a Chi Yau Road.
Amikor Chen Wei-Hong-nak más irányú elfoglaltságai adódtak és a Waterloo Road-on nem lehetet folytatni, Yip Man áthelyezte a tanítást a Lau Hon Lams házba. Ide járt Wong Chi-Ming, és a nagymester először fogadott hivatalosan tanítványának egy nőt, név szerint Ng Yuet Dor-t. Tanított még a Siu Fai To-n, Yip Sing-Cheuk házában. Yip és a többi itteni tanítvány is ügyvéd volt. Ez volt az utolsó hely, ahol Yip Man nagymester wing chun kung fu-t oktatott.
1972: Yip Man nagymester 1972. december 1.-én – 79 éves korában – hunyt el otthonában, a Tong Choi utcában.